Сохранилось предание о конфликте Иоанна Грозного и митрополита Филиппа, который часто обличал царя за нечестивые дела. Однажды Иоанн пришел со своими опричниками в храм, где святитель совершал Богослужение. Царь и его окружение, одетые в черные рясы, с оружием в руках, подошли к митрополиту, чтобы получить у него благословение. Филипп, благословляя народ, словно не замечал царя. Тогда один из царских слуг гневно сказал митрополиту, что государь просит его благословения. На это Филипп ответил: «Не узнаю царя ни по одежде, ни по делам его». Этого царь простить не мог. Был организован суд, который осудил митрополита и лишил его сана. На суде Филипп смело свидетельствовал: «Государь! Думаешь ли, что я боюсь твоих угроз или смерти? Честно дожил я до старости; честно предам душу мою Господу, Который рассудит между нами. Лучше мне умереть за свидетельство истины, нежели, в сане митрополита, безмолвно взирать на ужасы этого несчастного времени. Вот жезл святительский, вот клобук и мантия, которыми ты хотел возвеличить меня, — возьми их назад. А вы, служители алтаря, страшитесь Царя небесного более чем земного».

Филипп был сослан в Богоявленский монастырь, в котором он был задушен Малютой Скуратовым, за отказ благословить царя на взятие Новгорода.

После разгрома Новгорода Иоанн Грозный направился в Псков. Жители города не надеялись на пощаду от царя. Но неожиданно город спас один человек. Царь встретил на улице Пскова юродивого Николая по прозвищу Саллоса. Он подошёл к царю с куском мяса во рту и предложил попробовать это мясо. Царь возмутился: «Сейчас пост, я христианин и в пост мяса не ем». «Мяса не ешь, а людей губишь, и кровь христианскую пьешь!» — ответил юродивый. Предание говорит, что после этого царь оставил Псков в покое.